Андрей Львович Калагеорги родился 1 июня 1967 года в городе Сан-Франциско, штат Калифорния, США. Происходит из старинного дворянского рода Калагеорги и является прямым потомком Ивана Христофоровича Калагеорги – секунд-майора кирасирского полка имени князя Потёмкина.
История семьи Калагеорги связана с российским императорским домом. Иван Христофорович Калагеорги воспитывался вместе с великим князем Константином Павловичем Романовым, которого он обучал греческому языку и традициям для так называемого «греческого проекта», созданного Екатериной II и Григорием Александровичем Потёмкиным. В 1794 году он вступил в брак с Елизаветой Тёмкиной, которая являлась дочерью императрицы Екатерины II и князя Григория Александровича Потёмкина. Таким образом, Андрей Калагеорги является прямым потомком Екатерины II и Григория Александровича Потёмкина.
В возрасте четырёх лет Андрей Калагеорги вместе с родителями уехал сначала в Бельгию, а потом в Иран, где семья прожила около семи лет. В связи с началом Исламской революции семья покинула страну. В дальнейшем из-за профессиональной деятельности отца семья жила в различных европейских странах, в том числе во Франции, Португалии и Германии, а также в России, после чего переехала в США.
Андрей Калагеорги получил образование в City College of San Francisco, а в 1992 году окончил San Francisco State University, получив степень магистра в области бизнес-администрирования.
В разные годы профессиональной деятельности работал в США, во Франции и в России маркет-мейкером по опционам, брокером и в конце концов инвестиционным банкиром, а также принимал участие в кинопроектах в качестве актёра.
Андрей Калагеорги свободно владеет английским, французским и русским языками и имеет лицензии Series 4, 7, 24, 63 и 66.
В настоящее время проживает в Санкт-Петербурге.
В 2025 году стало известно о его намерении поселиться в Крыму. Впоследствии Президент Российской Федерации Владимир Путин предоставил Андрею Калагеорги гражданство Российской Федерации соответствующим указом.